О чём этот урок

Из школьного курса неорганической химии вы уже знаете десятки веществ: оксиды, кислоты, соли, металлы. Все они вместе — лишь малая часть химического мира. Веществ, в основе которых лежит атом углерода, известно на порядки больше, чем всех остальных веществ вместе взятых. Их изучает органическая химия — и именно с неё начинается этот миникурс. Разберёмся, что считать «органическим», почему так получилось и на чём будет строиться весь дальнейший курс.

Прежде чем начать

Этот урок не требует новых инструментов — только то, что вы уже знаете:

• строение атома: ядро, электронная оболочка, номер группы в периодической системе;
• что такое ковалентная связь и чем она отличается от ионной;
• понятие валентности — способности атома образовывать определённое число связей;
• положение углерода в периодической системе: 2-й период, IV группа.

Если что-то из этого списка подзабылось — самое время освежить в памяти, потому что дальше мы будем использовать эти идеи постоянно.

Разбираемся с нуля

Как появилось название «органическая химия»

В начале XIX века химики делили все вещества на две группы. Одни получали из минералов, воды, воздуха — их называли неорганическими. Другие удавалось выделить только из живых организмов — растений и животных: сахара, жиры, кислоты плодов, вещества мочи. Их назвали органическими, а объяснить их происхождение пытались особой «жизненной силой», которая якобы присуща только живому.

Эта идея продержалась недолго. В 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер, нагревая неорганическую соль — цианат аммония, — получил мочевину, вещество, которое до этого выделяли исключительно из мочи животных. Оказалось, что органическое вещество можно синтезировать из неорганического, без всякого участия живого организма. Это был удар по идее «жизненной силы», и вслед за Вёлером химики начали синтезировать всё больше веществ, прежде считавшихся исключительно продуктом живой природы.

Важно: название «органическая химия» осталось историческим наследием, но сегодня оно означает не «химию живого», а химию соединений углерода.

Современное определение

Органическая химия — раздел химии, изучающий соединения углерода (кроме нескольких простейших, которые по традиции относят к неорганическим).

К исключениям, которые остаются в неорганической химии, относят:

• оксиды углерода — $CO$ и $CO_2$;
• угольную кислоту $H_2CO_3$ и её соли — карбонаты ($Na_2CO_3$) и гидрокарбонаты ($NaHCO_3$);
• цианиды (соли синильной кислоты $HCN$) и родственные им соединения;
• карбиды металлов (например, $CaC_2$) и некоторые другие простые соединения углерода.

Все эти вещества по строению и свойствам гораздо ближе к типичным неорганическим соединениям (солям, кислотам, оксидам), поэтому историческая граница для них сохранена. Всё остальное, что содержит углерод — от метана до молекулы ДНК, — предмет органической химии.

Почему именно углерод

Атом углерода занимает особое место в периодической системе: он находится в середине 2-го периода, в IV группе. Это определяет три ключевых свойства, без которых органической химии просто не существовало бы.

1. Валентность IV и прочные ковалентные связи

Углерод почти всегда четырёхвалентен: он образует ровно четыре ковалентные связи с другими атомами. Эти связи — прочные и не слишком полярные (электроотрицательность углерода — средняя, не крайняя), поэтому соединения углерода устойчивы и не разваливаются при обычных условиях.

2. Катенация — способность соединяться друг с другом

Самое необычное свойство углерода — катенация: атомы углерода легко образуют прочные связи друг с другом, выстраиваясь в цепи, разветвления и циклы почти неограниченной длины и сложности:

$$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \quad \text{(цепь)}$$

Кольцевые структуры тоже возможны — атомы углерода замыкаются в цикл, как в циклогексане.

Формально похожим свойством обладает и кремний — сосед углерода по группе, тоже четырёхвалентный. Но связь $Si-Si$ гораздо слабее и легко разрушается, особенно в присутствии воды и кислорода. Поэтому длинные и разнообразные цепи из атомов кремния в природе практически не встречаются, а из атомов углерода — встречаются повсеместно: это и есть химическая основа жизни.

3. Способность связываться с разными атомами

Помимо самого себя, углерод образует прочные ковалентные связи с водородом, кислородом, азотом, серой, галогенами. Именно сочетание «углеродного скелета» (цепи или цикла из атомов $C$) с разными атомами и группами атомов на этом скелете и создаёт всё многообразие органических веществ. Этот принцип — скелет плюс «начинка» — станет центральным уже в следующем уроке.

Насколько велик органический мир

Число известных неорганических веществ оценивают в несколько сотен тысяч. Число известных органических соединений — уже перевалило за десятки миллионов, и продолжает расти: химики ежедневно синтезируют новые вещества, а природа хранит ещё не открытые. Такое многообразие объясняется именно катенацией: даже из 10 атомов углерода и водорода можно собрать десятки различных структур, а если добавить кислород, азот или разветвления — счёт идёт на миллионы комбинаций.

Органические вещества составляют основу:

• живой материи — белки, жиры, углеводы, ДНК и РНК;
• топлива — нефть, природный газ, уголь (тоже в основном органика);
• материалов — пластмассы, волокна, каучуки, краски;
• фармацевтики — практически все лекарства являются органическими соединениями.

Как будет устроен этот миникурс

Прежде чем переходить к конкретным классам веществ, нам понадобится общий язык: как записывать строение молекул, как их называть, как отличать одно вещество от другого. Этому посвящены первые несколько уроков курса. Дальше мы пройдём по классам органических соединений в естественном порядке — от простейших углеводородов (только $C$ и $H$) к соединениям с кислородом и азотом, а в конце разберём, как все классы связаны друг с другом и что такое высокомолекулярные соединения — полимеры и биополимеры.

Примеры и разбор

Пример 1. Органическое или нет?

Задача: Определите, какие из веществ относятся к органическим: $CH_4$, $NaHCO_3$, $C_2H_5OH$, $CO_2$, $C_6H_{12}O_6$, $CaCO_3$.

Разбор: Смотрим на каждую формулу — есть ли углерод, и не входит ли вещество в список традиционных исключений.

• $CH_4$ (метан) — органическое: углерод есть, в исключения не входит.
• $NaHCO_3$ (гидрокарбонат натрия) — неорганическое: это соль угольной кислоты, классическое исключение.
• $C_2H_5OH$ (этанол) — органическое.
• $CO_2$ (углекислый газ) — неорганическое: оксид углерода, исключение.
• $C_6H_{12}O_6$ (глюкоза) — органическое.
• $CaCO_3$ (карбонат кальция, мел) — неорганическое: соль угольной кислоты.

Вывод: органические — метан, этанол, глюкоза; неорганические — гидрокарбонат натрия, углекислый газ, карбонат кальция.

Пример 2. Почему не кремний?

Задача: Кремний, как и углерод, четырёхвалентен и находится в той же IV группе. Почему на его основе не возникла «силиконовая жизнь» и нет такого же многообразия соединений, как у углерода?

Разбор: Дело в прочности связи атома с самим собой. Связь $C-C$ достаточно прочная и при этом кинетически устойчивая к воде и кислороду воздуха. Связь $Si-Si$ заметно слабее и, что особенно важно, легко разрушается при взаимодействии с кислородом и водой (именно поэтому кремний в природе встречается в основном в виде оксида $SiO_2$ — кварца, песка). Без устойчивой катенации не может возникнуть длинных, разнообразных и при этом стабильных цепей — а значит, не может возникнуть и сопоставимого структурного многообразия.

Вывод: ключевое условие «углеродного многообразия» — не просто валентность IV, а именно прочная и устойчивая катенация, которая есть у углерода и практически отсутствует у кремния.

Проверьте себя

1. Как изменилось значение термина «органическая химия» после опыта Вёлера — от какого определения к какому?
2. Назовите три-четыре вещества с атомом углерода, которые тем не менее изучает неорганическая химия, а не органическая. Почему для них сделано исключение?
3. Что такое катенация? Приведите свой пример цепочки из атомов углерода.
4. Почему кремний, будучи аналогом углерода по валентности, не образует такого же многообразия соединений?
5. С какими атомами, помимо самого себя, чаще всего связывается углерод в органических соединениях?
6. Почему органических веществ известно на порядки больше, чем неорганических?

Коротко о главном

• Органическая химия — химия соединений углерода, за исключением нескольких простых веществ (оксиды углерода, угольная кислота и её соли, цианиды, карбиды), которые традиционно относят к неорганическим.
• Историческое деление на «органическое = из живого» и «неорганическое = из минералов» было опровергнуто синтезом мочевины Вёлером (1828) и с тех пор не действует.
• Углерод занимает особое место благодаря: постоянной валентности IV, прочным ковалентным связям и катенации — способности образовывать устойчивые цепи и циклы из атомов углерода.
• Кремний формально похож на углерод по валентности, но связь $Si-Si$ намного слабее, поэтому сравнимого многообразия соединений на его основе не возникает.
• Органические соединения — основа живой материи, топлива, большинства современных материалов и практически всех лекарств.
• Строение органической молекулы можно представить как углеродный скелет + атомы и группы атомов на нём — этот принцип будет центральным на протяжении всего курса.

Куда дальше

Теперь, когда понятно, что изучает органическая химия и почему углерод такой особенный, пора разобраться, как именно атомы соединяются в молекулы и как это строение записывать. Следующий урок — про теорию строения органических веществ и разные способы записи формул.

➡ Урок 2: Теория строения органических веществ и способы записи формул