О чём этот урок

В неорганической химии всё просто: есть формула $H_2SO_4$ — и вы точно знаете, о каком веществе речь. В органической химии это правило неожиданно перестаёт работать: одной и той же брутто-формуле могут соответствовать два, десять, а иногда и тысячи совершенно разных веществ с разными свойствами. Чтобы разобраться, как такое возможно, нужен новый инструмент — умение записывать не только состав молекулы, но и её строение. Этому и посвящён урок.

Прежде чем начать

Для этого урока понадобится то, что уже знакомо из общей химии и из урока 1 этого курса:

• валентность — фиксированное число ковалентных связей, которое образует атом ($H$ — одну, $O$ — две, $N$ — три, $C$ — четыре);
• что такое ковалентная связь и как она изображается чёрточкой между символами атомов;
• идея «углеродного скелета» с атомами и группами на нём — она была введена в уроке 1;
• понятие катенации — способности атомов углерода соединяться друг с другом в цепи.

Разбираемся с нуля

Валентность как строительный код молекулы

Прежде чем рисовать любую формулу, полезно помнить: у каждого элемента, который обычно встречается в органике, число связей практически всегда одно и то же. Это своего рода код, по которому строится любая органическая молекула:

Атом	Число связей (валентность)
$H$ (водород)	1
$O$ (кислород)	2
$N$ (азот)	3
$C$ (углерод)	4

Если в нарисованной формуле у какого-то атома углерода отходит пять чёрточек-связей или у кислорода — три, значит, в формуле ошибка: она нарушает валентность. Эта проверка — первое, что стоит делать при работе с любой структурной формулой.

Молекулярная (брутто) формула

Молекулярная формула (её ещё называют брутто-формулой) показывает только состав вещества — сколько атомов каждого элемента входит в молекулу. Например, $C_2H_6O$ говорит: два атома углерода, шесть атомов водорода, один атом кислорода. Но она ничего не говорит о том, как эти атомы соединены между собой — а значит, по одной такой формуле нельзя однозначно понять, с каким именно веществом мы имеем дело.

Полная структурная формула

Полная структурная формула показывает каждую связь между атомами явно — включая связи с каждым атомом водорода. Например, для этанола:

$$H-\underset{H}{\overset{H}{C}}-\underset{H}{\overset{H}{C}}-O-H$$

Такая запись самая наглядная — видно все четыре связи у каждого атома углерода, — но громоздкая: рисовать её для больших молекул неудобно.

Сокращённая структурная формула

Сокращённая структурная формула группирует атомы водорода при каждом атоме углерода в одну запись, не рисуя отдельно каждую связь $C-H$. Тот же этанол записывается компактно:

$$CH_3-CH_2-OH$$

Здесь по-прежнему видно, в каком порядке соединены атомы углерода и кислорода (это и есть структура), но связи с водородом подразумеваются, а не рисуются явно. Именно этот способ записи используется в курсе чаще всего.

Скелетные (зигзагообразные) формулы

Для больших молекул даже сокращённая формула становится длинной. Тогда используют скелетную формулу: линии изображают связи $C-C$, каждый излом или конец линии — это атом углерода, а атомы водорода при нём вообще не подписываются (их число просто достраивается по валентности IV). Такие формулы вы часто будете видеть в учебниках и справочниках при изображении длинных цепей и колец — они экономят место, но требуют навыка «читать» подразумеваемые атомы водорода.

Важно: во всех трёх видах структурных формул — полной, сокращённой и скелетной — зашифрована одна и та же информация о строении. Разница только в уровне детализации записи, а не в самом веществе.

Теория химического строения: главная идея

В 1861 году русский химик А.М. Бутлеров сформулировал идеи, которые до сих пор лежат в основе органической химии. Кратко их можно свести к трём утверждениям.

1. Атомы в молекуле соединены друг с другом в определённой последовательности, причём строго согласно своей валентности — связи не возникают произвольно.
2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены — то есть от строения.
3. Вещества с одинаковым составом (одинаковой молекулярной формулой), но разным строением — это разные вещества со своими, часто непохожими свойствами. Такие вещества называют изомерами; подробно мы разберём их в уроке 6.

Важно: именно третье утверждение и есть ответ на загадку из начала урока. Одна брутто-формула может соответствовать разным веществам именно потому, что при одинаковом составе атомы можно соединить по-разному.

Изомерия: короткий анонс

Возьмём формулу $C_2H_6O$. Существует не одно, а как минимум два разных вещества с таким составом:

• $CH_3-CH_2-OH$ — этанол, жидкость, реагирует с натрием с выделением водорода;
• $CH_3-O-CH_3$ — диметиловый эфир, газ при комнатной температуре, с натрием практически не реагирует.

Атомов у обоих веществ поровну — два углерода, шесть водородов, один кислород. Но кислород в первом случае соединён с углеродом и водородом (группа $-OH$), а во втором — стоит «внутри» цепи между двумя атомами углерода. Разное строение — разные вещества. Это и называется изомерией, и в уроке 6 мы разберём её виды и научимся находить изомеры системно.

Примеры и разбор

Пример 1. Три формулы одного вещества

Задача: Пропан имеет молекулярную формулу $C_3H_8$. Запишите его сокращённую структурную формулу и опишите, как выглядела бы его скелетная формула.

Разбор: У пропана три атома углерода соединены в цепь. Расставим водороды по валентности: крайние атомы углерода — по три водорода (итого 4 связи с учётом связи с соседним атомом углерода), средний — два водорода (плюс две связи с соседними атомами углерода). Сокращённая структурная формула:

$$CH_3-CH_2-CH_3$$

Скелетная формула — это просто ломаная линия из двух отрезков (два «излома» на концах и один посередине не считается, потому что углов у ломаной для трёх атомов — два звена): три вершины линии, где каждая вершина — атом углерода, а водороды нигде не подписаны.

Вывод: все три формулы (молекулярная $C_3H_8$, сокращённая $CH_3-CH_2-CH_3$ и скелетная) описывают одно и то же вещество с разной степенью детализации.

Пример 2. Проверка формулы на валентность

Задача: Проверьте, может ли существовать вещество со структурной формулой $CH_3-NH-CH_3$.

Разбор: Считаем связи у каждого атома. Левый углерод: три связи с водородами плюс одна связь с азотом — всего 4, валентность соблюдена. Азот: одна связь с левым углеродом, одна с водородом, одна с правым углеродом — всего 3, valентность азота тоже соблюдена. Правый углерод — аналогично левому, 4 связи.

Вывод: формула корректна — валентность всех атомов соблюдена, такое вещество (диметиламин) действительно существует.

Пример 3. Одинаковый состав — разные вещества

Задача: Даны два вещества с формулой $C_2H_6O$: $CH_3-CH_2-OH$ и $CH_3-O-CH_3$. Одинаковы ли они?

Разбор: Состав действительно одинаков: по 2 атома углерода, 6 атомов водорода, 1 атом кислорода в каждом. Но порядок соединения атомов разный: в первом веществе атом кислорода связан с одним атомом углерода и одним атомом водорода (группа $-OH$ на конце цепи), во втором — атом кислорода связан с двумя атомами углерода и находится внутри цепи.

Вывод: согласно теории строения, это два разных вещества — изомеры. Одинаковый состав не гарантирует одинаковых свойств, если строение различается.

Проверьте себя

1. Почему одной молекулярной формулы бывает недостаточно, чтобы однозначно определить органическое вещество?
2. Чем полная структурная формула отличается от сокращённой? А сокращённая от скелетной?
3. Сформулируйте своими словами три ключевые идеи теории химического строения.
4. Что такое изомеры? Приведите пример пары изомеров с формулой $C_2H_6O$.
5. Как проверить, что структурная формула не нарушает валентность атомов?
6. Почему валентность водорода, кислорода, азота и углерода можно назвать «строительным кодом» органической молекулы?

Коротко о главном

• Молекулярная (брутто) формула показывает только состав вещества, но не порядок соединения атомов.
• Полная структурная формула показывает каждую связь явно; сокращённая группирует водороды при атомах углерода; скелетная использует ломаную линию без подписанных атомов углерода и водорода.
• Валентность атомов ($H=1$, $O=2$, $N=3$, $C=4$) — обязательное условие корректности любой структурной формулы.
• Теория химического строения (А.М. Бутлеров, 1861): атомы соединены в определённом порядке согласно валентности; свойства вещества зависят от порядка соединения атомов; вещества одного состава, но разного строения — разные вещества.
• Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением, называются изомерами — подробно эту тему разберём в уроке 6.
• Три вида структурных формул несут одну и ту же информацию о строении — просто с разной степенью детализации.

Куда дальше

Мы научились записывать строение молекул, но пока не объяснили, почему атом углерода вообще способен образовывать четыре одинаковые по прочности связи и почему некоторые связи — одинарные, а некоторые двойные или тройные. Ответ даёт понятие гибридизации.

➡ Урок 3: Гибридизация атома углерода и типы связей: σ и π с нуля