О чём этот урок

Органических веществ — десятки миллионов, и хаотично перебирать их одно за другим бессмысленно. К счастью, все они укладываются всего в две независимые «оси» классификации: как устроен углеродный скелет молекулы и какая функциональная группа на этом скелете «сидит». Разобравшись с этими двумя осями, мы получим не просто теорию, а настоящую карту всего курса — понятную схему, по какому классу веществ пойдёт каждый следующий урок.

Прежде чем начать

Этот урок опирается на предыдущие уроки курса и на общую химию:

• катенация и углеродный скелет — способность атомов углерода образовывать цепи и циклы (урок 1);
• ковалентная связь и валентность атомов $C$, $H$, $O$, $N$ (уроки 1–2);
• одинарные, двойные и тройные связи, σ- и π-связи (урок 3) — понадобятся, чтобы отличать предельные скелеты от непредельных.

Разбираемся с нуля

Две независимые оси классификации

Любое органическое вещество можно охарактеризовать сразу по двум признакам, которые никак друг с другом не связаны:

1. Тип углеродного скелета — как именно расположены атомы углерода: цепью или циклом, разветвлённо или нет, только одинарными связями или с кратными.
2. Функциональная группа — какой именно «нестандартный» атом или группа атомов размещена на этом скелете и определяет характерные химические свойства вещества.

Зная обе характеристики одновременно, можно точно описать класс, к которому относится вещество. Разберём каждую ось по отдельности.

Ось 1: тип углеродного скелета

Ациклические и циклические скелеты

Ациклические (их также называют алифатическими) скелеты — это открытые, незамкнутые цепи атомов углерода. Они бывают:

• неразветвлёнными — атомы углерода образуют одну прямую цепь без «отростков»;
• разветвлёнными — от основной цепи отходят боковые ответвления.

Циклические скелеты — атомы углерода (или углерода и других атомов) замкнуты в кольцо. Среди них выделяют:

• карбоциклические — кольцо состоит только из атомов углерода. Внутри этой группы различают алициклические соединения (обычные, «неароматические» циклы, например циклогексан) и ароматические соединения (кольца с особым типом сопряжения связей, как в бензоле — подробно об этом в уроке 11);
• гетероциклические — в состав кольца, помимо углерода, входит хотя бы один другой атом (чаще всего кислород, азот или сера). Такие соединения встретятся нам позже, например среди углеводов и белков.

Предельные и непредельные скелеты

Независимо от того, циклический скелет или ациклический, он может быть:

• предельным (насыщенным) — между всеми атомами углерода только одинарные связи;
• непредельным (ненасыщенным) — есть хотя бы одна двойная или тройная связь между атомами углерода.

Важно: «предельный» не означает «простой» — это означает только то, что скелет полностью насыщен водородом и не содержит кратных связей. Понятие напрямую опирается на σ- и π-связи из урока 3: предельный скелет — только σ-связи между атомами углерода, непредельный — есть ещё и π-связи.

Ось 2: функциональная группа

Функциональная группа — это атом или группа атомов (обычно содержащая кислород, азот, серу или галоген), которая занимает место одного или нескольких атомов водорода на углеродном скелете и определяет характерные химические свойства вещества — то есть его принадлежность к определённому классу соединений.

Если на скелете вообще нет функциональной группы, а есть только атомы углерода и водорода, вещество называют углеводородом — это самый простой, «базовый» случай, с которого начинается любая более сложная молекула.

Важно: именно функциональная группа, а не размер или форма скелета, определяет, какие реакции характерны для вещества. Два вещества с совершенно разными скелетами, но одинаковой функциональной группой (например, два разных спирта), ведут себя в реакциях очень похоже.

Дорожная карта курса

Вот так функциональные группы соотносятся с классами веществ и уроками, в которых мы будем разбирать их подробно:

Функциональная группа	Класс веществ	Урок курса
нет (только $C-C$ и $C-H$, одинарные связи)	Алканы, циклоалканы	7
одна двойная связь $C=C$	Алкены	8
две сопряжённые двойные связи $C=C-C=C$	Алкадиены	9
тройная связь $C \equiv C$	Алкины	10
ароматическое кольцо	Арены (бензол и его производные)	11
галоген ($-F$, $-Cl$, $-Br$, $-I$)	Галогенопроизводные	12
гидроксильная группа $-OH$ на обычном скелете	Спирты	13
гидроксильная группа $-OH$ на ароматическом кольце	Фенолы	14
карбонильная группа $C=O$ (в цепи или на конце)	Альдегиды и кетоны	15
карбоксильная группа $-COOH$	Карбоновые кислоты	16
сложноэфирная группа $-COO-$	Сложные эфиры и жиры	17
несколько групп $-OH$ вместе с карбонильной	Углеводы	18
аминогруппа $-NH_2$	Амины	19
аминогруппа и карбоксильная группа вместе	Аминокислоты и белки	20
—	Генетическая связь между классами	21
повторяющееся звено (полимерная цепь)	Высокомолекулярные соединения	22

Важно: эта таблица — не для запоминания наизусть прямо сейчас, а справочная карта. Начиная со следующих уроков, курс пойдёт именно по ней: класс за классом, от простых углеводородов к всё более сложным соединениям с кислородом и азотом.

Примеры и разбор

Пример 1. Определяем тип скелета

Задача: Опишите скелет вещества, структурная формула которого — $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

Разбор: Смотрим, замкнута ли цепь в кольцо — нет, значит скелет ациклический. Есть ли боковое ответвление — да, у второго атома углерода есть боковая группа $CH_3$, значит скелет разветвлённый. Есть ли кратные связи между атомами углерода — нет, все связи одинарные, значит скелет предельный.

Вывод: это ациклический, разветвлённый, предельный скелет (сам класс вещества — алкан, урок 7).

Пример 2. Находим функциональную группу и класс

Задача: Определите функциональную группу и предполагаемый класс вещества $CH_3-CH_2-COOH$.

Разбор: Ищем «нестандартную» группу атомов на скелете. В конце цепи находится группа $-COOH$ — карбоксильная группа.

Вывод: по дорожной карте курса карбоксильная группа соответствует классу карбоновых кислот — это вещество мы подробно разберём в уроке 16.

Пример 3. Две оси одновременно

Задача: Вещество имеет ароматическое кольцо и присоединённую к нему группу $-OH$. К какому классу оно относится и как охарактеризовать его скелет?

Разбор: По оси «скелет» — это карбоциклическое ароматическое соединение. По оси «функциональная группа» — гидроксильная группа $-OH$, но не на обычном (алифатическом), а именно на ароматическом кольце.

Вывод: согласно дорожной карте, сочетание «ароматическое кольцо + $-OH$ на кольце» соответствует классу фенолов (урок 14) — а не спиртов, у которых $-OH$ находится на обычном, неароматическом скелете.

Проверьте себя

1. Назовите две независимые оси, по которым классифицируют органические вещества.
2. Чем ациклический скелет отличается от циклического? Приведите примеры обеих разновидностей циклических скелетов.
3. Что означают термины «предельный» и «непредельный» применительно к углеродному скелету?
4. Дайте определение функциональной группы. Что называют углеводородом с точки зрения функциональных групп?
5. Почему одна и та же функциональная группа ($-OH$) даёт разные классы веществ (спирты и фенолы) в зависимости от типа скелета?
6. Опираясь на дорожную карту курса, назовите класс вещества, если на его скелете есть карбонильная группа $C=O$ в середине цепи.

Коротко о главном

• Органические вещества классифицируют по двум независимым осям: тип углеродного скелета и функциональная группа.
• Скелет бывает ациклическим (неразветвлённым или разветвлённым) или циклическим (карбоциклическим — алициклическим либо ароматическим — или гетероциклическим).
• Скелет также бывает предельным (только одинарные связи) или непредельным (есть кратные связи).
• Функциональная группа — атом или группа атомов на скелете, определяющая класс вещества и его характерные реакции; при отсутствии функциональной группы вещество называют углеводородом.
• Одна и та же функциональная группа на разных типах скелета может давать разные классы веществ (например, $-OH$ на обычном скелете — спирты, на ароматическом кольце — фенолы).
• Дорожная карта курса связывает каждую функциональную группу с конкретным классом и номером урока — начиная с урока 7 курс последовательно проходит по этой карте.

Куда дальше

Прежде чем переходить к самим классам веществ, нам не хватает последнего общего инструмента — умения давать веществам названия. Без этого невозможно ни обсуждать примеры, ни решать задачи.

➡ Урок 5: Основы номенклатуры: как называть органические вещества