О чём этот урок

Десятки миллионов органических веществ нельзя называть как попало — иначе химики попросту перестанут понимать друг друга. Поэтому существует единая, международная система названий — номенклатура ИЮПАК (IUPAC). В этом уроке мы разберём её базовые правила на самом простом материале — алканах, у которых нет функциональных групп и кратных связей. Эти правила — нумерация цепи, названия заместителей, корни для числа атомов углерода — станут «несущей конструкцией», на которую в следующих уроках будут просто добавляться новые детали для каждого класса веществ.

Прежде чем начать

Для этого урока понадобятся идеи из предыдущих уроков курса:

• углеродный скелет: неразветвлённый и разветвлённый, ациклический (урок 4);
• валентность атома углерода — ровно четыре связи (уроки 1–2) — от неё зависит, сколько атомов водорода «достраивается» к каждому атому углерода;
• предельный скелет — только одинарные связи (урок 4), именно таким скелетом обладают алканы, на примере которых мы разбираем номенклатуру.

Разбираемся с нуля

Зачем нужна систематическая номенклатура

Можно было бы придумывать название для каждого вещества индивидуально — так, собственно, и происходило исторически (такие названия называют тривиальными, или историческими). Но с ростом числа известных веществ индивидуальные названия перестают справляться: их слишком много, чтобы запомнить, а по названию невозможно понять строение. Систематическая номенклатура решает эту проблему: название вещества строится по чётким правилам и однозначно описывает его строение — по названию можно восстановить формулу, а по формуле — построить название.

Шаг 1. Выбор главной цепи

Первое правило: находим главную цепь — самую длинную непрерывную последовательность атомов углерода в молекуле. Если цепь разветвлена, боковые ответвления в главную цепь не входят — они станут заместителями (об этом чуть ниже). Важно: длина цепи считается по числу атомов углерода независимо от того, как цепь изображена на бумаге — «прямо» или «изломанно».

Шаг 2. Нумерация атомов главной цепи

Атомы главной цепи нумеруют, начиная с одного из концов. Направление нумерации выбирают так, чтобы заместители (боковые ответвления) получили наименьшие возможные номера — эти номера называют локантами. Если есть выбор из двух направлений нумерации, сравнивают номера заместителей и выбирают тот вариант, где меньше первое же отличающееся число.

Шаг 3. Название заместителей и локанты

Каждый заместитель (боковая группа) получает название-префикс с указанием номера-локанта того атома главной цепи, к которому он присоединён. Например, «2-метил» означает, что группа $-CH_3$ (метил) присоединена ко второму атому главной цепи.

Шаг 4. Алфавитный порядок и множители

Если заместителей несколько:

• их перечисляют в названии в алфавитном порядке (по названию заместителя, а не по номеру локанта);
• если один и тот же заместитель повторяется несколько раз, используют умножающие приставки: ди- (два), три- (три), тетра- (четыре) — и указывают локант каждого повторения через запятую, например «2,3-диметил».

Важно: умножающие приставки ди-, три-, тетра- не учитываются при определении алфавитного порядка — сравнивается название самого заместителя (например, «метил» и «этил» — по буквам «м» и «э», а не по приставке).

Корень названия и число атомов углерода

Каждому числу атомов углерода в главной цепи соответствует свой корень названия — этот список будет использоваться на протяжении всего курса, при разборе всех классов веществ:

Число атомов $C$	Корень	Название алкана
1	мет-	метан
2	эт-	этан
3	проп-	пропан
4	бут-	бутан
5	пент-	пентан
6	гекс-	гексан
7	гепт-	гептан
8	окт-	октан
9	нон-	нонан
10	дек-	декан

Окончание -ан здесь как раз и означает «алкан, только одинарные связи» — в следующих уроках мы увидим, что другие окончания (-ен, -ин и другие) обозначают другие классы веществ.

Общая молекулярная формула алканов

Зная корни, полезно сразу увидеть общую закономерность состава: любой алкан с неразветвлённой или разветвлённой, но ациклической предельной цепью подчиняется формуле

$$C_nH_{2n+2}$$

где $n$ — число атомов углерода. Например, для пропана ($n=3$): $C_3H_8$ — и действительно, $2 \times 3 + 2 = 8$.

Тривиальные (исторические) названия тоже встречаются

Помимо систематических названий, в химии по традиции сохраняются и тривиальные названия, возникшие ещё до появления единой системы IUPAC. Например, вещество, которое по систематической номенклатуре называется «этен», гораздо чаще называют этиленом, а «этин» — ацетиленом. Такие названия мы будем встречать и в этом курсе (в уроках про алкены и алкины), поэтому полезно сразу привыкнуть, что у одного и того же вещества нередко есть два «законных» имени — систематическое и тривиальное.

Важно: для каждого класса органических веществ (спиртов, кислот, альдегидов и так далее) в систематическом названии используется свой суффикс — например, «-ол» для спиртов. Мы разберём эти суффиксы по одному, в уроке, посвящённом каждому конкретному классу.

Примеры и разбор

Пример 1. Название неразветвлённого алкана

Задача: Дайте название веществу с молекулярной формулой $C_6H_{14}$, если его цепь неразветвлённая.

Разбор: Считаем атомы углерода — их 6. По таблице корней шести атомам соответствует корень «гекс-». Поскольку у алкана нет заместителей, к корню просто добавляется окончание «-ан».

Вывод: название вещества — гексан.

Пример 2. Разветвлённый алкан: разбор по шагам

Задача: Назовите вещество $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$.

Разбор: Идём по шагам.

1. Главная цепь: самая длинная последовательность атомов углерода — четыре атома ($CH_3-CH-CH_2-CH_3$), значит корень «бут-».
2. Нумерация: если нумеровать слева направо, заместитель ($CH_3$) окажется у второго атома; если справа налево — у третьего. Выбираем вариант с меньшим номером — слева направо.
3. Заместитель: группа $-CH_3$ у второго атома называется «2-метил».
4. Заместитель один, алфавитный порядок не нужен.

Вывод: итоговое название — 2-метилбутан.

Пример 3. Почему направление нумерации важно

Задача: Объясните, почему вещество из примера 2 нельзя называть «3-метилбутан».

Разбор: Если нумеровать цепь справа налево, метильная группа окажется у третьего атома, и получится «3-метилбутан». Но правило требует выбирать то направление нумерации, при котором заместитель получает наименьший номер — а 2 меньше, чем 3.

Вывод: правильное название — «2-метилбутан», а не «3-метилбутан», хотя оба варианта описывают одно и то же вещество. Название должно быть построено по правилу наименьших локантов, иначе оно не считается корректным систематическим названием.

Проверьте себя

1. Зачем нужна единая систематическая номенклатура, если можно было бы придумывать индивидуальные названия?
2. Как выбрать главную цепь в разветвлённой молекуле?
3. По какому принципу выбирают направление нумерации атомов главной цепи?
4. Как учитываются одинаковые заместители при построении названия — какие приставки используются?
5. Назовите корни для алканов с числом атомов углерода от 1 до 10.
6. Что такое тривиальное название? Приведите два примера из этого урока.
7. По общей формуле алканов $C_nH_{2n+2}$ определите молекулярную формулу вещества с восемью атомами углерода в цепи.

Коротко о главном

• Систематическая номенклатура IUPAC строит название по единым правилам, а не запоминает его индивидуально для каждого вещества.
• Название строится в 4 шага: выбор главной (самой длинной) цепи → нумерация с наименьшими локантами для заместителей → названия заместителей с их локантами → сборка итогового названия с учётом алфавитного порядка и умножающих приставок (ди-, три-, тетра-).
• Корни названий (мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс-, гепт-, окт-, нон-, дек-) соответствуют числу атомов углерода от 1 до 10 и будут использоваться во всех последующих уроках курса.
• Окончание «-ан» в названии алкана обозначает предельный характер вещества (только одинарные связи).
• Общая формула алканов — $C_nH_{2n+2}$.
• Наряду с систематическими названиями существуют тривиальные (исторические) — например, этилен вместо этена, ацетилен вместо этина.
• Для каждого класса веществ (спиртов, кислот, альдегидов и т.д.) будет свой суффикс — их мы разберём по одному, в соответствующих уроках курса.

Куда дальше

Теперь, когда у нас есть общий язык записи формул (уроки 2–3), классификации (урок 4) и названий (этот урок), можно сравнивать разные органические вещества между собой — искать, чем они похожи и чем принципиально различаются.

➡ Урок 6: Гомологи и изомеры: как сравнивать органические вещества