Гомологи, гомологические ряды. Изомерия

Цели урока

После изучения этого урока вы сможете:

• давать определения понятиям «гомолог», «гомологический ряд», «гомологическая разность»;
• определять, являются ли два вещества гомологами или изомерами;
• приводить примеры гомологов для различных классов органических соединений;
• различать основные виды структурной изомерии (скелета, положения, межклассовая);
• понимать, при каких условиях возникает геометрическая (цис-транс-) изомерия;
• составлять структурные формулы изомеров для заданной молекулярной формулы.

Зачем это нужно на ЕГЭ

Тема «Гомология и изомерия» — одна из ключевых в органической химии. В ЕГЭ она встречается в следующих заданиях:

• Задание 11 – классификация органических веществ, определение гомологов и изомеров среди предложенных формул;
• Задание 33 – установление структурной формулы вещества по описанию его свойств (необходимо учитывать возможные изомеры и выбирать тот, который соответствует условию);
• Задание 32 (цепочки превращений) – часто требуется указать структурные формулы изомеров или гомологов промежуточных продуктов.

Понимание изомерии также помогает предсказывать физические и химические свойства (например, температуры кипения разветвлённых и неразветвлённых алканов).

Теория

Гомологи и гомологические ряды

В органической химии вещества делятся на классы, внутри которых наблюдается закономерное изменение свойств при увеличении числа атомов углерода.

Гомологи – это вещества, принадлежащие к одному классу, имеющие сходное строение и близкие химические свойства, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп $-CH_2-$ (метиленовых звеньев).

Гомологическая разность – группа $-CH_2-$.

Гомологический ряд – совокупность гомологов, расположенных в порядке возрастания молекулярной массы (числа атомов углерода). Каждый ряд имеет свою общую формулу.

Примеры гомологических рядов

Важно: гомологи должны принадлежать к одному классу соединений. Например, этан ($C_2H_6$) и этилен ($C_2H_4$) – не гомологи, так как относятся к разным классам (алкан и алкен). А вот метан и этан – гомологи (оба алканы).

Изомерия

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение или разное расположение атомов в пространстве. Изомеры обладают разными физическими и, часто, химическими свойствами.

Изомерия делится на два больших типа: структурная (разный порядок связей) и пространственная (одинаковый порядок связей, но разная геометрия).

Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета

Различается порядок соединения атомов углерода (разветвлённость цепи).

Пример: для $C_4H_{10}$ (алканы)

• $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$ (бутан, неразветвлённый)
• $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$ (2-метилпропан, изобутан, разветвлённый)

2. Изомерия положения кратной связи

Для алкенов, алкинов, диенов. Двойная или тройная связь может находиться в разных местах цепи.

Пример: для $C_4H_8$ (алкены)

• $CH_2=CH-CH_2-CH_3$ (бутен-1)
• $CH_3-CH=CH-CH_3$ (бутен-2)

3. Изомерия положения функциональной группы

Функциональная группа (–OH, –NH2, –Cl и др.) может быть присоединена к разным атомам углерода.

Пример: для $C_3H_8O$ (спирты)

• $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ (пропанол-1, первичный спирт)
• $CH_3-CH(OH)-CH_3$ (пропанол-2, вторичный спирт)

4. Межклассовая изомерия

Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но принадлежащие к разным классам органических соединений.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Возникает, когда при одинаковом порядке связей атомы по-разному расположены в пространстве. Вращение вокруг связей может быть затруднено (из-за двойной связи или цикла).

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

Характерна для соединений, содержащих двойную связь или плоский цикл, при условии, что каждый из двух атомов углерода (или цикла) связан с двумя разными заместителями.

• цис-изомер – одинаковые заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи (или цикла).
• транс-изомер – одинаковые заместители находятся по разные стороны.

Пример: бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$)

• цис-бутен-2: обе метильные группы с одной стороны.
• транс-бутен-2: метильные группы с разных сторон.

У бутена-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) один из атомов при двойной связи имеет два одинаковых заместителя (два атома водорода), поэтому цис-транс-изомерия невозможна.

Примечание: Для более сложных заместителей используется $Z,E$-номенклатура, но для ЕГЭ достаточно понимания цис-транс-изомерии на простых примерах.

Оптическая изомерия (зеркальная)

Возникает, когда в молекуле есть хотя бы один асимметрический атом углерода (атом, связанный с четырьмя разными заместителями). Такие молекулы существуют в виде двух зеркальных изомеров – энантиомеров. В ЕГЭ оптическая изомерия встречается редко (обычно в задании 33 для аминокислот или углеводов), но знать о ней нужно.

Как отличить гомологов от изомеров

• Гомологи – разные молекулярные формулы, одна и та же общая формула класса, разница на $CH_2$.
• Изомеры – одинаковые молекулярные формулы.

Примеры

Пример 1. Гомологи

Выберите гомологи из списка: этан, этилен, пропан, пропин, бутан.

• Этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$) и бутан ($C_4H_{10}$) – гомологи: все они алканы (общая формула $C_nH_{2n+2}$), и каждый следующий отличается от предыдущего на группу $CH_2$.
• Этилен ($C_2H_4$, алкен) и пропин ($C_3H_4$, алкин) в этот ряд не входят: они принадлежат к разным классам, а значит, не могут быть гомологами друг друга (хотя пропин — гомолог других алкинов, например $C_2H_2$).

Вывод: гомологичный ряд образуют только этан, пропан и бутан. Главный признак гомологов — один класс и разница на $CH_2$.

Пример 2. Изомеры для $C_5H_{12}$

Алканы с пятью атомами углерода имеют три изомера:

1. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ (пентан)
2. $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ (2-метилбутан)
3. $CH_3-C(CH_3)_2-CH_3$ (2,2-диметилпропан, неопентан)

Пример 3. Геометрическая изомерия

Для каких из следующих соединений возможна цис-транс-изомерия?

• $CH_3-CH_2-CH=CH_2$ – нет (один конец $=CH_2$ имеет два H).
• $CH_3-CH=CH-CH_3$ – да.
• $CH_3-CH=C(CH_3)_2$ – нет (один из атомов при двойной связи связан с двумя метильными группами, т.е. имеет два одинаковых заместителя).
• Циклопентан – нет (нет двойной связи и заместителей).
• 1,2-диметилциклопропан – да (заместители у разных атомов цикла могут быть по одну или по разные стороны).

Вопросы для самопроверки

1. Что такое гомологический ряд? Приведите общую формулу для гомологического ряда алкенов.
2. Являются ли метанол ($CH_3OH$) и этанол ($C_2H_5OH$) гомологами? А метанол и фенол ($C_6H_5OH$)?
3. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров для $C_4H_8$ (алкены и циклоалканы).
4. Какие виды структурной изомерии возможны для карбоновых кислот состава $C_4H_8O_2$? Приведите примеры.
5. Почему для 2-бутена существует цис- и транс-изомеры, а для 1-бутена – нет?
6. Для какого из веществ возможна геометрическая изомерия: 2-метилпропен, 2-хлорбутен-2, 1,2-дихлорэтен?

Краткий конспект

• Гомологи – вещества одного класса, отличающиеся на $-CH_2-$ (гомологическую разность).
• Гомологический ряд – ряд гомологов с общей формулой (например, $C_nH_{2n+2}$ для алканов).
• Изомеры – вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением или пространственным расположением атомов.
• Структурная изомерия: скелета, положения кратной связи, положения функциональной группы, межклассовая.
• Пространственная изомерия: геометрическая (цис-транс) – требует наличия двойной связи или цикла и разных заместителей у атомов с двойной связью; оптическая – требует асимметрического атома углерода.

Что изучать дальше

Теперь, когда вы разобрались с гомологией и изомерией, следующим шагом будет изучение функциональных групп и классификации органических соединений, а также номенклатуры IUPAC. Это позволит вам называть любые органические вещества и составлять их формулы по названиям.

➡ Урок 39: Функциональные группы. Классификация органических веществ. Ориентационные эффекты заместителей
➡ Урок 40: Номенклатура органических веществ (IUPAC) и тривиальные названия

Также полезно будет закрепить материал на практических заданиях по изомерии, которые встречаются в тестах ЕГЭ.