Номенклатура органических веществ (IUPAC) и тривиальные названия

Цели урока

После изучения этого урока вы сможете:

• различать тривиальные и систематические названия органических соединений;
• называть алканы, алкены, алкины, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и другие классы по номенклатуре IUPAC;
• составлять структурные формулы по систематическому названию;
• использовать радикально-функциональную номенклатуру для простых соединений;
• знать важнейшие тривиальные названия (муравьиная, уксусная, щавелевая кислоты, анилин, толуол, фенол и др.);
• определять родоначальную структуру, нумеровать цепь, правильно расставлять локаты.

Зачем это нужно на ЕГЭ

Номенклатура — это язык органической химии. Без неё невозможно решить практически ни одно задание:

• Задание 10 – соответствие между названием и формулой, между формулой и классом;
• Задание 11 – изомерия и гомология (нужно уметь называть изомеры);
• Задание 33 – установление структуры по описанию (в ответе требуется написать систематическое название вещества);
• Задание 32 – в цепочках превращений часто требуется назвать промежуточные продукты.

Знание тривиальных названий также проверяется в заданиях 10–11 (например, «толуол», «ацетон», «глицерин»).

Теория

Тривиальная и систематическая номенклатура

Тривиальные названия – исторически сложившиеся, не связанные напрямую со строением. Они часто отражают источник получения или особые свойства. Многие тривиальные названия прочно вошли в химию и используются наравне с систематическими.

Примеры:

• муравьиная кислота (метановая)
• уксусная кислота (этановая)
• ацетон (пропанон)
• толуол (метилбензол)
• фенол (гидроксибензол)
• анилин (аминобензол)
• глицерин (пропантриол-1,2,3)

В ЕГЭ требуется знать и тривиальные, и систематические названия.

Систематическая номенклатура IUPAC позволяет построить однозначное название, отражающее строение молекулы, по определённым правилам.

Радикально-функциональная номенклатура (упрощённая)

Для простых соединений часто используется радикально-функциональная номенклатура: название состоит из названий радикалов (в алфавитном порядке) и названия класса (или функциональной группы).

Примеры:

• $CH_3Cl$ – метилхлорид (хлористый метил)
• $CH_3-O-CH_2CH_3$ – метилэтиловый эфир
• $(CH_3)_2CH-OH$ – изопропиловый спирт
• $CH_3-CO-CH_3$ – диметилкетон (но чаще ацетон)

Этот способ удобен для не очень сложных молекул и часто используется в задачах.

Основные правила систематической номенклатуры IUPAC

1. Выбор родоначальной структуры

• Для ациклических соединений выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая старшую функциональную группу (или максимальное число кратных связей, если нет функциональной группы).
• Для циклических – цикл или гетероцикл является основой.

2. Нумерация главной цепи

Нумеровать начинают с того конца, который даёт наименьший номер старшей характеристической группе (или кратной связи). Если есть несколько функциональных групп, применяется правило наименьших локантов (сравнивают первый номер, где отличаются).

3. Название строится по схеме

[Локаты и названия заместителей (префиксы)] + [корень, обозначающий число атомов углерода] + [суффикс, указывающий на наличие кратных связей и старшей группы] + [окончание, указывающее на класс]

4. Таблица корней (число атомов C в главной цепи)

5. Суффиксы и окончания для основных классов

Для галогенопроизводных, нитросоединений, простых эфиров и некоторых других классов старшая группа может отсутствовать, и их названия строятся с использованием префиксов (фтор-, хлор-, бром-, иод-, нитро-, алкокси- и т.д.).

6. Алфавитный порядок префиксов

Префиксы (заместители) перечисляются в алфавитном порядке (независимо от умножающих приставок ди-, три- и т.д.). Например: бромо-, изо-, метил-, хлор-.

Умножающие приставки (ди-, три-, тетра-) не учитываются при сортировке, но учитываются при написании.

7. Использование дефисов и запятых

• Локаты (цифры) отделяются от слов дефисами: 2-метилпропан
• Между локатами ставится запятая: 2,3-диметилбутан

Номенклатура отдельных классов (примеры)

Алканы

• Выбирается самая длинная цепь.
• Нумерация – с ближайшего к разветвлению конца.
• Заместители перечисляются по алфавиту.

Пример: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ – 2-метилбутан (не 3-метилбутан, т.к. нумерация с того конца, где разветвление ближе).

Алкены

• Главная цепь должна включать двойную связь.
• Нумерация – чтобы двойная связь получила наименьший номер (даже если при этом заместитель получает больший номер).
• Положение двойной связи указывается перед суффиксом -ен.

Пример: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$ – бутен-1 (не бутен-3? такого нет, нумерация с начала двойной связи).

Алкины

Аналогично алкенам, только суффикс -ин.

Пример: $CH_3-C≡CH$ – пропин.

Спирты

• Суффикс -ол.
• Нумерация – чтобы гидроксильная группа ($-OH$) получила наименьший номер.
• Положение $-OH$ указывается перед -ол.

Пример: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ – бутанол-2 (не бутанол-3, т.к. нумерация с того конца, где $-OH$ ближе).

Альдегиды

• Суффикс -аль.
• Альдегидная группа находится в конце цепи, её атом углерода всегда получает номер 1 (в названии часто не указывают).

Пример: $CH_3-CH_2-CHO$ – пропаналь.

Кетоны

• Суффикс -он.
• Нумерация – чтобы карбонильная группа получила наименьший номер.

Пример: $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ – бутанон-2 (или метилэтилкетон – тривиальное).

Карбоновые кислоты

• Суффикс -овая кислота.
• Атом углерода карбоксильной группы всегда номер 1 (в названии не указывают).

Пример: $CH_3-CH_2-COOH$ – пропановая кислота.

Сложные эфиры

Название строится как алкил(арил) ... -оат (или -ат), где первая часть – радикал от спирта, вторая – корень и суффикс от кислоты с заменой -овая кислота на -оат.

Пример: $CH_3-COO-CH_2CH_3$ – этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Систематическое: этилэтаноат.

Важнейшие тривиальные названия (для ЕГЭ)

Углеводороды

• Метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан – они же систематические.
• Этилен ($C_2H_4$) – этен.
• Ацетилен ($C_2H_2$) – этин.
• Изопрен – 2-метилбутадиен-1,3.
• Толуол – метилбензол.
• Ксилолы – диметилбензолы (орто-, мета-, пара-).

Кислородсодержащие

• Формальдегид – метаналь.
• Ацетальдегид – этаналь.
• Ацетон – пропанон.
• Муравьиная кислота – метановая.
• Уксусная кислота – этановая.
• Пропионовая кислота – пропановая.
• Масляная кислота – бутановая.
• Щавелевая кислота – этандиовая.
• Фенол – гидроксибензол.
• Глицерин – пропантриол-1,2,3.

Азотсодержащие

• Анилин – аминобензол.
• Тринитротолуол (ТНТ) – 2,4,6-тринитрометилбензол.

Примеры

Пример 1. Построение названия по формуле

Вещество: $Cl-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

• Главная цепь: три атома углерода (проп-).
• Старшая группа: $-OH$ (спирт), суффикс -ол.
• Нумерация: чтобы гидроксильная группа была с меньшим номером – от конца с $-OH$. Получаем: $OH-CH_2-CH_2-CH_2-Cl$ (при обратном направлении $Cl$ был бы у 3-го атома, а $OH$ у 1-го).
• Заместитель: хлор у 3-го атома.
• Название: 3-хлорпропанол-1.

Пример 2. Название по систематической номенклатуре

$$CH_3-CH(CH_3)-CH=CH-CH_2-CH_3$$

• Двойная связь есть (суффикс -ен). Главная цепь – самая длинная, включающая двойную связь. Длина: 6 атомов C (гекс-).
• Нумерация: начинаем с того конца, где двойная связь ближе. Если начать слева: $CH_3-CH(CH_3)-CH=CH-CH_2-CH_3$ – двойная связь начинается с 3-го атома (положение 3). Если начать справа: $CH_3-CH_2-CH=CH-CH(CH_3)-CH_3$ – двойная связь с 3-го (тоже 3). Сравниваем расположение заместителя: в первом варианте метил у 2-го атома, во втором – у 4-го. Наименьший локат для заместителя – 2. Выбираем нумерацию слева.
• Название: 2-метилгексен-3.

Пример 3. Тривиальное и систематическое

Толуол: систематическое – метилбензол. Анилин: систематическое – аминобензол. Фенол: систематическое – гидроксибензол. Ацетон: систематическое – пропанон.

Пример 4. Радикально-функциональная номенклатура

$(CH_3)_3C-OH$ – трет-бутиловый спирт (тривиальное), систематическое: 2-метилпропанол-2.

Вопросы для самопроверки

1. Что такое тривиальные названия? Приведите 5 примеров.
2. Назовите по систематической номенклатуре: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$.
3. Напишите структурную формулу 3-метилпентен-1.
4. Почему при нумерации алкенов двойная связь имеет приоритет перед алкильными заместителями?
5. Дайте название: $(CH_3)_2CH-CH_2-CH_2-OH$.
6. Какие правила используются для выбора главной цепи, если в молекуле есть и двойная связь, и гидроксильная группа?
7. Напишите формулу этилового эфира масляной кислоты (систематическое название).

Краткий конспект

• Тривиальные названия нужно знать наизусть (формальдегид, уксусная кислота, толуол, анилин, фенол и др.).
• Систематическая номенклатура IUPAC строится на выборе главной цепи, нумерации и использовании суффиксов/префиксов.
• Старшая функциональная группа определяет суффикс (ол, аль, он, овая кислота и т.д.). Если её нет – название заканчивается на -ан, -ен, -ин.
• Нумерация начинается с того конца, где ближе находится старшая группа (или кратная связь, если группа одна).
• Заместители (радикалы, галогены, нитрогруппа) перечисляются как префиксы в алфавитном порядке.
• Радикально-функциональная номенклатура удобна для простых соединений: радикалы + название класса.

Что изучать дальше

Теперь, когда вы знаете, как называть органические вещества, можно приступать к изучению конкретных классов: алканов, алкенов, спиртов, альдегидов и т.д. Начните с алканов (урок 41), так как они являются основой для понимания номенклатуры других классов.

➡ Урок 41: Алканы и циклоалканы
➡ Урок 42: Алкены
➡ Урок 43: Алкадиены